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他历任湖南电视台计财部计划统计科科长、芒果传媒改制上市办公室副主任、湖南广播电视台财务部副主任、芒果传媒有限公司副总经理、战略投资部部长，芒果超媒股份有限公司党委副书记、董事、总经理、总编辑，湖南快乐阳光互动娱乐传媒有限公司党委书记、执行董事、总经理等职。

此番履新前，蔡怀军担任湖南广播影视集团有限公司（湖南广播电视台）党委委员、副总经理（副台长）、湖南广播影视集团有限公司（湖南广播电视台）卫视频道党委书记、芒果超媒股份有限公司党委副书记、董事长、小芒电子商务有限责任公司董事长。

坏球网据微信公众号“湖南广播电视台办公室”消息，4月18日下午，“‘你好，芒果’——湖南广电助力海南果农增收行动启动仪式”在广播传媒中心大楼举行。集团（台）党委副书记、副台长蔡怀军，海南省农业农村厅副厅长、芒果产业链链长马育红出席启动仪式。

此前，湖南省委组织部3月30日发布省委管理干部任前公示。其中，湖南广播影视集团有限公司（湖南广播电视台）党委委员、副总经理（副台长）蔡怀军拟任省管企业正职。

2015年，由湖南广播电视台相关可剥离经营性资产和芒果传媒有限公司整合组建的湖南广播影视集团有限公司正式成立。该公司为湖南省管国有文化企业，省政府授权省国有文化资产监督管理委员会履行出资人职责，依法对湖南广播影视集团有限公司国有资产进行监管，省新闻出版广电局负责湖南广播影视集团有限公司的行业管理。湖南广播电视台和湖南广播影视集团有限公司分别采取“一个党委、两个机构、一体化运行”的管理模式。